Kıbrıs Türk Futbol Federasyonu (KTFF) tarafından organize edilen Kıbrıs Kupası’nda 2.tur kura çekimi 1 Şubat Cuma günü saat 15.00’te çekilecek. KTFF Ahmed Sami Topcan Toplantı Salonu’nda gerçekleşecek olan kura çekimine 1.turda rakiplerini eleyen 16 takım katılacak. Tek maç eliminasyon sistemine göre oynanacak olan 2.tur karşılaşmalarını kazanan takımlar çeyrek finale yükselecek. Kupada 1.turda 13 K-Pet Süper Lig takımı, 3 de K-Pet 1.Lig takımı 2.tura yükseldi. 2.tur kura çekiminde seri başı uygulaması yapılmayacak. Tüm takımlar birbirileriyle eşleşebilecek. Kıbrıs Kupası'nda 2.tur karşılaşmalar 13 Şubat 2019 Çarşamba günü oynanacak.
Kupada adını son 16’ya yazdıran takımlar, Mağusa Türk Gücü, Doğan Türk Birliği, Cihangir, Baf Ülkü Yurdu, Yenicami, Türk Ocağı, Düzkaya, Girne Halk Evi, Ozanköy, Gençlik Gücü, Lefke, Gençler Birliği, K. Kaymaklı, Binatlı, Dumlupınar ve Esentepe, olmuştu.